Clegg kam 1993 als Nachwuchsspieler zum englischen Spitzenklub Manchester United und gewann 1995 unter Kapitän Phil Neville mit der Jugendmannschaft den FA Youth Cup. Kurze Zeit später unterschrieb das Abwehrtalent seinen ersten Profivertrag bei Manchester. Sein Debüt in der Premier League feierte er am 23. November 1996, als er gegen den FC Mi...