Er gewann bei den Olympischen Spielen in St. Louis zusammen mit Beals Wright den Titel im Herren-Doppel. Im Einzel konnte er sich die Bronzemedaille sichern. Wright und Leonard gehörten dem gleichen Jahrgang an der Harvard University an, wo Leonard 1903 seinen Abschluss machte. Nach dem Studium arbeitete Leonard in der Textilfirma seines Vaters. ...