Ashton begann seine Karriere als Fußballprofi beim damaligen englischen Zweitligisten Crewe Alexandra und ging am 11. Januar 2005 zu Norwich City, wo er in 44 Ligaspielen 17 Tore erzielte. Nachdem Norwich City am Ende der Saison 2004/05 abstieg, wechselte er im Januar 2006 zu West Ham United, wo er in den verbleibenden Partien der Spielzeit 2005/...